diff --git a/.jules/bolt.md b/.jules/bolt.md
index 4f20b36047..35abe5cb31 100644
--- a/.jules/bolt.md
+++ b/.jules/bolt.md
@@ -54,3 +54,6 @@
 ## 2026-09-01 - 대용량 문자열 서브스트링 스캐닝 루프 최적화
 **Learning:** 긴 텍스트에서 여러 기준 문자열(`candidate`)을 탐색하여 다음 구역의 시작점을 찾을 때, 텍스트 전체에 대해 반복적으로 `text.find(candidate)`를 호출하면 O(N)의 비효율적인 중복 스캐닝 오버헤드가 발생합니다. 특히 가장 가까운 시작점을 찾기 위해 모든 후보를 스캔할 때 이 문제가 심화됩니다.
 **Action:** 기준점(`start`)을 잡은 후, `idx = text.find(candidate, start, end)`를 사용하여 검색 범위를 동적으로 축소(`end = min(end, idx)`)하십시오. 이렇게 하면 불필요한 스캐닝 오버헤드를 막고 검색 범위를 안전하게 줄여 매우 큰 성능 향상을 얻을 수 있습니다.
+## 2026-09-17 - 반복문 내 정규표현식(re.split) 사전 컴파일을 통한 성능 최적화
+**Learning:** `scripts/ci/opencode_review_normalize_output.py` 내의 `runtime_assertion_is_negated` 및 `claimed_runtime_tools` 함수와 같이 빈번하게 호출되는 텍스트 처리 루프 안에서 `re.split`에 인라인 정규표현식 문자열을 사용하면 반복적으로 정규표현식이 파싱되고 캐시를 조회하는 오버헤드가 발생하여 성능이 저하된다는 것을 확인했습니다.
+**Action:** 긴 텍스트를 처리하거나 빈번하게 호출되는 루프 내에서 `re.split`이나 정규표현식을 사용할 때는 모듈 수준에서 `re.compile`로 상수화하여 컴파일된 패턴 객체의 `pattern.split()` 메서드를 사용하도록 최적화해야 합니다.
diff --git a/scripts/ci/opencode_review_normalize_output.py b/scripts/ci/opencode_review_normalize_output.py
index 7ad4c2b431..f512c8a126 100755
--- a/scripts/ci/opencode_review_normalize_output.py
+++ b/scripts/ci/opencode_review_normalize_output.py
@@ -284,6 +284,8 @@
     r"status=(?:passed|observed)$",
     re.IGNORECASE | re.MULTILINE,
 )
+NEGATION_BOUNDARY_PATTERN = re.compile(r"[,;]|\bbut\b|\bhowever\b", flags=re.IGNORECASE)
+ASSERTION_BOUNDARY_PATTERN = re.compile(r"[.;\n]")
 
 
 def admits_missing_structural_review(reason: str, summary: str) -> bool:
@@ -522,7 +524,7 @@ def runtime_assertion_is_negated(
 ) -> bool:
     """Return whether a nearby negation applies to this execution assertion."""
     prefix = text[max(0, assertion.start() - 40) : assertion.start()]
-    prefix = re.split(r"[,;]|\bbut\b|\bhowever\b", prefix, flags=re.IGNORECASE)[-1]
+    prefix = NEGATION_BOUNDARY_PATTERN.split(prefix)[-1]
     return NEGATED_RUNTIME_ASSERTION_PATTERN.search(f"{prefix}{suffix}") is not None
 
 
@@ -532,8 +534,8 @@ def claimed_runtime_tools(text: str) -> tuple[str, ...]:
     for tool_match in RUNTIME_TOOL_PATTERN.finditer(text):
         before = text[max(0, tool_match.start() - 96) : tool_match.start()]
         after = text[tool_match.end() : tool_match.end() + 96]
-        before = re.split(r"[.;\n]", before)[-1]
-        after = re.split(r"[.;\n]", after)[0]
+        before = ASSERTION_BOUNDARY_PATTERN.split(before)[-1]
+        after = ASSERTION_BOUNDARY_PATTERN.split(after)[0]
         before_matches = list(RUNTIME_ASSERTION_PATTERN.finditer(before))
         if before_matches:
             before_match = before_matches[-1]